Tahun 1959, di mana Ip Man tinggal di Hong Kong bersama istri dan putranya yang lebih muda. Masalah muncul ketika seorang pengembang properti yang korup dan premannya meneror sekolah tempat putra Ip Man bersekolah. Ip Man dan murid-muridnya harus membantu polisi menjaga sekolah siang dan malam. Di sisi lain, Ip Man harus berurusan dengan penyakit terminal istrinya, dan pada saat yang sama menghadapi tantangan dari pejuang Wing Chun lain yang ambisius berusaha untuk mengklaim gelar Grandmaster Wing Chun.